Можно ли настроить одновременную работу с 2-х рабочих мест с одним ккт. Как в этом случае будет открываться, закрываться смена?

почти. В 8-м драйвере можно сделать подпключение по ip адресу компьютера, где подключена касса. А вот в 9-м,10-м этого нет. Нужны другие возможности

(1) А как себя поведет 1С, можно будет открыть смену на одном компьютере, на нем же вечером закрыть, но печатать с другого тоже?

Купить вторую ККТ дешевле чем настроить хорошую пробивку на одну ККТ с двух рабочих мест.